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Júpiter - Sistema de Gestão Acadêmica da Pró-Reitoria de Graduação


Faculdade de Ciências Farmacêuticas de Ribeirão Preto
 
Disciplinas Interdepartamentais da FCFRP
 
Disciplina: CGF2026 - Bases Químicas das Moléculas Orgânicas I
Chemical Base of Organic Molecules I

Créditos Aula: 6
Créditos Trabalho: 0
Carga Horária Total: 90 h
Tipo: Semestral
Ativação: 15/07/2020 Desativação:

Objetivos
O objetivo deste módulo de química orgânica (teórico), considerada como pré-requisito de outras que conduzem à formação profissional dos Farmacêuticos-Bioquímicos, é o de capacitar os alunos a compreender, interpretar, analisar a reatividade das funções orgânicas simples e mistas, bem como os métodos de preparação das mesmas, além de introduzi-los na síntese orgânica, através das interconversões entre funções.
 
 
 
Docente(s) Responsável(eis)
88311 - Dioneia Camilo Rodrigues de Oliveira
3586264 - Giuliano Cesar Clososki
5023165 - Hosana Maria Debonsi
67839 - João Luis Callegari Lopes
766982 - Leonardo Gobbo Neto
1312900 - Norberto Peporine Lopes
1454325 - Paulo Cezar Vieira
 
Ementa
Propriedades químicas e métodos de obtenção de hidrocarbonetos saturados, insaturados e aromáticos, haletos de alquila, alcoóis, éteres, epóxidos, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e seus derivados, aminas, sistemas alfa e beta insaturados, compostos com metilenos ativos. Interconversões entre funções
 
 
 
Conteúdo Programático
1.	Alcanos: Oxidação e Substituição Radicalar;
2.	Alcenos: Redução, Substituição Radicalar, Adição Radicalar e Adição Eletrofílica Bimolecular, Oxidação;
3.	Alcinos: Redução, Acidez dos hidrogênios ligados ao carbono sp, Adição Eletrofílica Bimolecular, Oxidação;
4.	Dienos: Redução, Adição eletrofílica conjugada, Cicloadição [2+4];
5.	Benzeno: Substituição Eletrofílica Aromática;
6.	Arenos: Substituição Eletrofílica Aromática no anel aromático; Oxidação da cadeia lateral, Redução nas funções da cadeia lateral (alceno e alcino) e na cadeia carbônica: as reações normais de alcanos, alcenos e alcinos;
7.	Polianelares: Oxidação, Redução e Substituição Eletrofílica Aromática;
8.	Haletos de Arila: Substituição Eletrofílica Aromática e Substituição Nucleofílica Aromática;
9.	Fenóis: Acidez, Substituição Eletrofílica Aromática, Oxidação e outras reações específicas;
10.	Sais de Diazônio: Reações onde o Nitrogênio pode ser retido ou eliminado - reações de nucleófilos com o nitrogênio; reações do tipo SN1, redução por recebimento de um elétron;
11.	Haletos de Arila: Eliminação Unimolecular, Eliminação Bimolecular, Substituição Nucleofílica Unimolecular, Substituição Nucleofílica Bimolecular, Redução, Preparação de Organometálicos;
12.	Álcool: Oxidação, Acidez, Reações de Eliminações, Reações de Substituições Nucleofílicas, O-acilação, Rearranjos Moleculares;
13.	Epóxidos: Abertura dos epóxidos e Redução;
14.	Éteres: Clivagem em meio ácido;
15.	Aldeídos e Cetonas: Oxidação, Redução, Adição Nucleofílica Bimolecular, Acidez dos Hidrogênios α-carbonílicos;
16.	 Ácidos Carboxílicos e seus Derivados: Acidez, Substituição Nucleofílica em Acila, Redução e reações específicas inerentes a cada função orgânica derivada e do próprio ácido carboxílico;
17.	Aminas: Basicidade, como nucleófilo, Oxidação e outras reações específicas;
18.	Sistemas α,β-insaturados: Adição Eletrofífica 1,2 ou 1,4; Adição Nucleofílica 1,2 ou 1,4;
19.	Interconversões entre as funções orgânicas
a.	Alcanos: Reação de Corey-House (Óxido/Redução e SN2); Hidrogenação catalítica de alcenos e alcinos (Redução); Redução dos haletos de alquila (organo magnésio ou organo zinco);
b.	Alcenos: Reações de Eliminação (E1 e E2); Desalogenação de dihaletos vicinais (Redução); Redução de alcinos; Eliminação de Hofmann; Eliminação de Cope; Reação de Wittig (AdN2) e Pirólise de acetatos;
c.	Alcinos: Preparação industrial dos alcinos; Desalogenação dos dihaletos vicinais (E2); Reação dos alcinetos metálicos com os haletos de alquila 1ários (SN2);
d.	Dienos: Preparação industrial dos dienos: craqueamento térmico; Eliminação de haletos alílicos: E2; Eliminação de água em dióis catalisada por ácido;
e.	Arenos: Alquilação ou Acilação de Friedel Crafts (SEA), seguido de modificações estruturais;
f.	Polianelares: Síntese de Haworth: naftaleno e seus derivados; Síntese de Haworth modificada: antraceno, fenantreno e seus derivados (SEA e Óxido/Redução);
g.	Haletos de Arila: Cloretos e brometos de arila: a partir da substituição direta do anel aromático por SEA; cloretos, brometos, iodetos e fluoretos: a partir de sais de diazônio;
h.	Fenóis: Industriais: reação do ácido benzeno sulfônico com NaOH, hidrólise de clorobenzeno (SNA) e a partir do cumeno; a partir de sais de diazônio;
i.	Sais de Diazônio: Obtenção pela reação entre aminas primárias aromáticas (ou alquílicas) e ácido nitroso;
j.	Haletos de Alquila: A partir de: Alcanos (SRad), alcenos (AdE2, SRad, ARad), alcinos (AdE2), dienos (AdE2-1,2 ou AdE2-1,4), álcoois (SN1 ou SN2), arenos (SRad, AdE2);
k.	Álcoois: Síntese de Grinard (AdN2); a partir de alcenos (AdE2); redução de compostos carbonilados: aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres;
l.	Epóxidos: Epoxidação dos alcenos (AdE2); SN2 intramolecular em halohidrinas;
m.	Éteres: Alcoximercuração/demercuração dos alcenos (AdE2); Síntese de Williansom (SN2); desidratação intramolecular de álcoois (SN1 ou SN2); Preparação de éteres t-butílicos por alquilação de álcoois (usado como grupo de proteção);
n.	Aldeídos: Redução (de cloreto de ácido; de ésteres; de nitrilas), oxidação de alcoóis primários, oxidação de alcenos - ozonólise redutiva;
o.	Cetonas: Oxidação de alcenos - ozonólise redutiva ou oxidativa (ou outros reagentes: permanganato de potássio), oxidação de alcoóis secundários, Acilação de Friedel - Crafts (SEA), hidratação de alcinos (AdE2), organocádmios ou organocupratos de lítios, ambos reagindo com cloreto de ácido carboxílico (SNAc2), organolítio ou organomagnésio, ambos reagindo com nitrilas;
p.	Ácidos carboxílicos e seus derivados: De ácidos carboxílicos: Oxidação (alcenos, aldeídos, álcoois primários, alquilbenzenos, metilcetonas), hidrólise de nitrilas e dos outros derivados de ácidos carboxílicos (SNAc2), carbonatação do Reagente de Grinard, Síntese Malônica; de cloreto de ácidos: a partir do ácido carboxílico (SNAc2); de anidridos de ácidos: a partir do ácido carboxílico (SNAc2), do cloreto de ácidos (SNAc2); de ésteres: a partir de outros ésteres (SNAc2), ácidos (SNAc2), cloreto de ácido (SNAc2)s e anidridos de ácidos (SNAc2). Oxidação de cetonas (Oxidação de Bayer-Villiger); de amidas: a partir do ácido carboxílico (SNAc2), do cloreto de ácido (SNAc2), do anidrido de ácido (SNAc2), de ésteres (SNAc2);
q.	Aminas: Redução de nitroílo, redução de nitrila, redução de amidas, redução de oximas e azidas, aminação redutiva (redução de imina, alquil aminas e enaminas), amonólise dos haletos de alquila (só na preparação de íons de amônio quaternário), Síntese de Gabriel, degradação de amidas segundo Hofmann, rearranjo de Curtius;
r.	Sistemas α,β-insaturados: Condensação Aldólica seguido de eliminação; Condensação de Claisen seguido de redução da carbonila e eliminação; Cianoidrina seguido de eliminação e hidrólise; Reação de Perkin; Alfa-hidroxiácidos e seguido de eliminação; Halohidrina e seguido de oxidação da hidroxila e eliminação; outros...
 
 
 
Instrumentos e Critérios de Avaliação
     
Método de Avaliação
O conteúdo programático da parte teórica do módulo será ministrada através de aulas expositivas e estudos dirigidos sequenciais.
Critério de Avaliação
O aluno será avaliado por meio de provas, trabalhos, pelo conjunto de atividades desenvolvidas em sala de aula. Serão considerados aprovados os alunos que obtiverem nota igual ou superior a 5,0 (cinco) e que tenham tido 70% de frequência.
Norma de Recuperação
O período de recuperação será fixado pela Comissão de Graduação. Serão considerados aprovados os alunos que obtiverem nota final igual ou superior a 5,0 (cinco) na prova programada para a recuperação.
 
Bibliografia Básica
     
1. SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica. Rio de Janeiro, Livro Técnico e Científico Editora S/A, vol.1 e 2, 8ª ed., 2006.
2. BROWN, W.H. Organic Chemistry, New York, Saunders College Publishing, International Edition, 1995.
3. CONSTANTINO, M. G. Química Orgânica. Rio de Janeiro, Livros Técnicos e Científicos Editora S. A. - LTC, 1a. ed., 2008.
4. SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Organic Chemistry. New York, Jonh Wiley & Sons, Inc., 7th ed., 1998.
5. PINE, S.H. Organic Chemistry. New York, McGraw-Hill International Editions, 5th ed., 1987.
6. CAREY, F.A.; Organic Chemistry, New York, Mc Gran Hill, 4th ed., 2000.
7. CLAYDEN, J.; GREEVES, N.; WARREN, S. & WOTHER, P. Organic Chemistry, New York, Oxford University Press, 2001.
 

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