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Júpiter - Sistema de Gestão Acadêmica da Pró-Reitoria de Graduação

Instituto de Química de São Carlos

Disciplinas Interdepartamentais do IQSC

Disciplina: 7500032 - Química Orgânica I

Organic Chemistry I

Créditos Aula:	4
Créditos Trabalho:	0
Carga Horária Total:	60 h
Tipo:	Semestral
Ativação:	01/01/2025	Desativação:

Objetivos

Estudar as reações dos compostos orgânicos de substituição e compreender seus mecanismos através da aprendizagem de fundamentos e conceitos de química orgânica.

To learn reactions of organic compounds and understand their mechanisms in learning the fundamentals and concepts of organic chemistry. The organic reactions include substitution and elimination reactions, reactions of benzene derivatives and selected examples of radical reactions.

Docente(s) Responsável(eis)

	3739121 - André Luiz Meleiro Porto
	92737 - Roberto Gomes de Souza Berlinck

Ementa

Breve revisão de conceitos de termodinâmica e cinética de reações orgânicas. Reações iônicas: reações de substituição nucleofílica e de eliminação. Reações de óxido-redução: alcoóis a partir de compostos carbonílicos e compostos organometálicos. Nomenclatura de derivados do benzeno e compostos heteroaromáticos. Efeitos de substituintes na reatividade de sistemas aromáticos. Reações de compostos aromáticos e seus mecanismos. Fenóis e haletos de arila: substituição aromática nucelofílica.

Brief review of thermodynamics and kinetics concepts for organic reactions. Ionic reactions: nucleophilic substitution and elimination reactions. Oxido-reduction reactions: alcohols from carbonyl compounds and organometallic compounds. Nomenclature of benzene derivatives and heteroaromatic compounds. Substituent effects on the reactivity of aromatic systems. Reactions of aromatic compounds and their mechanisms. Aryl phenols and halides: nucleophilic aromatic substitution.

Conteúdo Programático

Reações químicas dos alcanos. Reações de substituição nucleofílica (SN2 e SN1). Nucleófilos e eletrófilos. Grupos abandonadores. Cinética e mecanismo de reação de substituição nucleofílica bimolecular (SN2). Estereoquímica das reações de SN2. Mecanismo da reação de substituição nucleofílica unimolecular (SN1). Estereoquímica das reações SN1. Reações de eliminações de haletos de alquilas (E1 e E2). Alcenos e alcinos. Propriedades e síntese de alcenos e alcinos, hidrogenação, índice de deficiência de hidrogênio, estabilidades relativas e calores de hidrogenação e de combustão. Sistema E e Z dos alcenos. Reações de adição. A regra de Markovnikov. Síntese de alcoóis a partir de alcenos. Adição de ácido sulfúrico, água e alcoóis aos alcenos. Reações de álcoois. Conversão de álcoois em haletos de alquila. Alcoóis a partir de compostos carbonílicos. Oxidação de álcoois. Epóxidos. Compostos organometálicos. Benzeno, ressonância e aromaticidade. Nomenclatura de derivados do benzeno e compostos heteroaromáticos. Efeitos de substituintes na reatividade de sistemas aromáticos. Reações de compostos aromáticos e seus mecanismos. Fenóis e haletos de arila: substituição nucleofílica aromática.

Chemical reactions of alkanes. Nucleophilic substitution reactions (SN2 and SN1). Nucleophiles and electrophiles. Leaving groups. Kinetics and mechanism of bimolecular nucleophilic substitution reaction (SN2). Stereochemistry of SN2 reactions. Mechanism of the unimolecular nucleophilic substitution reaction (SN1). Stereochemistry of SN1 reactions. Alkyl halide elimination reactions (E1 and E2). Alkenes and alkynes. Properties and synthesis of alkenes and alkynes, hydrogenation, hydrogen deficiency index, relative stabilities and heats of hydrogenation and combustion. E and Z system of alkenes. Addition reactions. Markovnikov's rule. Synthesis of alcohols from alkenes. Addition of sulfuric acid, water and alcohols to alkenes. Reactions of alcohols. Conversion of alcohols to alkyl halides. Alcohols from carbonyl compounds. Oxidation of alcohols. Epoxides. Organometallic compounds. Benzene, resonance and aromaticity. Nomenclature of benzene derivatives and heteroaromatic compounds. Effects of substituents on the reactivity of aromatic systems. Reactions of aromatic compounds and their mechanisms. Phenols and aryl halides: nucleophilic aromatic substitution.

Instrumentos e Critérios de Avaliação

Método de Avaliação

Aulas expositivas e de exercícios.

Critério de Avaliação

A critério do docente (provas, seminários, exercícios, etc).

Norma de Recuperação

70% de presença e média menor do que 5,0 e maior ou igual a 3,0.

Bibliografia Básica

1) T.W. Graham SOLOMONS, Craig B. FRYHLE, Scott A. SNYDER Química orgânica. LTC, volumes 1 e 2; 12ª edição (4 julho 2018)
2) David KLEIN Química orgânica - uma aprendizagem baseada em solução de problemas. LTC; 3ª edição (26 outubro 2016).
3) John McMURRY. Química Orgânica. Volumes 1 e 2. Cengage Learning; 3ª edição (25 agosto 2016)
4) Maurício G. CONSTANTINO. Química orgânica curso básico universitário. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e Científicos, c2008. 3 v.
5) K. Peter C. VOLLHARDT, Neil E. SCHORE. Química Orgânica: estrutura e função. Bookman; 6ª edição (1 janeiro 2013)
6) Jonathan CLAYDEN, Nick GREEVES, Stuart WARREN. Organic chemistry. Oxford University Press, USA; 2ª edição revisada (4 maio 2012)

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