O objetivo deste módulo de química orgânica (teórico), considerada como pré-requisito de outras que conduzem à formação profissional dos Farmacêuticos-Bioquímicos, é o de capacitar os alunos a compreender, interpretar, analisar a reatividade das funções orgânicas simples e mistas, bem como os métodos de preparação das mesmas, além de introduzi-los na síntese orgânica, através das interconversões entre funções.
Propriedades químicas e métodos de obtenção de hidrocarbonetos saturados, insaturados e aromáticos, haletos de alquila, alcoóis, éteres, epóxidos, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e seus derivados, aminas, sistemas alfa e beta insaturados, compostos com metilenos ativos. Interconversões entre funções
1. Alcanos: Oxidação e Substituição Radicalar; 2. Alcenos: Redução, Substituição Radicalar, Adição Radicalar e Adição Eletrofílica Bimolecular, Oxidação; 3. Alcinos: Redução, Acidez dos hidrogênios ligados ao carbono sp, Adição Eletrofílica Bimolecular, Oxidação; 4. Dienos: Redução, Adição eletrofílica conjugada, Cicloadição [2+4]; 5. Benzeno: Substituição Eletrofílica Aromática; 6. Arenos: Substituição Eletrofílica Aromática no anel aromático; Oxidação da cadeia lateral, Redução nas funções da cadeia lateral (alceno e alcino) e na cadeia carbônica: as reações normais de alcanos, alcenos e alcinos; 7. Polianelares: Oxidação, Redução e Substituição Eletrofílica Aromática; 8. Haletos de Arila: Substituição Eletrofílica Aromática e Substituição Nucleofílica Aromática; 9. Fenóis: Acidez, Substituição Eletrofílica Aromática, Oxidação e outras reações específicas; 10. Sais de Diazônio: Reações onde o Nitrogênio pode ser retido ou eliminado - reações de nucleófilos com o nitrogênio; reações do tipo SN1, redução por recebimento de um elétron; 11. Haletos de Arila: Eliminação Unimolecular, Eliminação Bimolecular, Substituição Nucleofílica Unimolecular, Substituição Nucleofílica Bimolecular, Redução, Preparação de Organometálicos; 12. Álcool: Oxidação, Acidez, Reações de Eliminações, Reações de Substituições Nucleofílicas, O-acilação, Rearranjos Moleculares; 13. Epóxidos: Abertura dos epóxidos e Redução; 14. Éteres: Clivagem em meio ácido; 15. Aldeídos e Cetonas: Oxidação, Redução, Adição Nucleofílica Bimolecular, Acidez dos Hidrogênios α-carbonílicos; 16. Ácidos Carboxílicos e seus Derivados: Acidez, Substituição Nucleofílica em Acila, Redução e reações específicas inerentes a cada função orgânica derivada e do próprio ácido carboxílico; 17. Aminas: Basicidade, como nucleófilo, Oxidação e outras reações específicas; 18. Sistemas α,β-insaturados: Adição Eletrofífica 1,2 ou 1,4; Adição Nucleofílica 1,2 ou 1,4; 19. Interconversões entre as funções orgânicas a. Alcanos: Reação de Corey-House (Óxido/Redução e SN2); Hidrogenação catalítica de alcenos e alcinos (Redução); Redução dos haletos de alquila (organo magnésio ou organo zinco); b. Alcenos: Reações de Eliminação (E1 e E2); Desalogenação de dihaletos vicinais (Redução); Redução de alcinos; Eliminação de Hofmann; Eliminação de Cope; Reação de Wittig (AdN2) e Pirólise de acetatos; c. Alcinos: Preparação industrial dos alcinos; Desalogenação dos dihaletos vicinais (E2); Reação dos alcinetos metálicos com os haletos de alquila 1ários (SN2); d. Dienos: Preparação industrial dos dienos: craqueamento térmico; Eliminação de haletos alílicos: E2; Eliminação de água em dióis catalisada por ácido; e. Arenos: Alquilação ou Acilação de Friedel Crafts (SEA), seguido de modificações estruturais; f. Polianelares: Síntese de Haworth: naftaleno e seus derivados; Síntese de Haworth modificada: antraceno, fenantreno e seus derivados (SEA e Óxido/Redução); g. Haletos de Arila: Cloretos e brometos de arila: a partir da substituição direta do anel aromático por SEA; cloretos, brometos, iodetos e fluoretos: a partir de sais de diazônio; h. Fenóis: Industriais: reação do ácido benzeno sulfônico com NaOH, hidrólise de clorobenzeno (SNA) e a partir do cumeno; a partir de sais de diazônio; i. Sais de Diazônio: Obtenção pela reação entre aminas primárias aromáticas (ou alquílicas) e ácido nitroso; j. Haletos de Alquila: A partir de: Alcanos (SRad), alcenos (AdE2, SRad, ARad), alcinos (AdE2), dienos (AdE2-1,2 ou AdE2-1,4), álcoois (SN1 ou SN2), arenos (SRad, AdE2); k. Álcoois: Síntese de Grinard (AdN2); a partir de alcenos (AdE2); redução de compostos carbonilados: aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e ésteres; l. Epóxidos: Epoxidação dos alcenos (AdE2); SN2 intramolecular em halohidrinas; m. Éteres: Alcoximercuração/demercuração dos alcenos (AdE2); Síntese de Williansom (SN2); desidratação intramolecular de álcoois (SN1 ou SN2); Preparação de éteres t-butílicos por alquilação de álcoois (usado como grupo de proteção); n. Aldeídos: Redução (de cloreto de ácido; de ésteres; de nitrilas), oxidação de alcoóis primários, oxidação de alcenos - ozonólise redutiva; o. Cetonas: Oxidação de alcenos - ozonólise redutiva ou oxidativa (ou outros reagentes: permanganato de potássio), oxidação de alcoóis secundários, Acilação de Friedel - Crafts (SEA), hidratação de alcinos (AdE2), organocádmios ou organocupratos de lítios, ambos reagindo com cloreto de ácido carboxílico (SNAc2), organolítio ou organomagnésio, ambos reagindo com nitrilas; p. Ácidos carboxílicos e seus derivados: De ácidos carboxílicos: Oxidação (alcenos, aldeídos, álcoois primários, alquilbenzenos, metilcetonas), hidrólise de nitrilas e dos outros derivados de ácidos carboxílicos (SNAc2), carbonatação do Reagente de Grinard, Síntese Malônica; de cloreto de ácidos: a partir do ácido carboxílico (SNAc2); de anidridos de ácidos: a partir do ácido carboxílico (SNAc2), do cloreto de ácidos (SNAc2); de ésteres: a partir de outros ésteres (SNAc2), ácidos (SNAc2), cloreto de ácido (SNAc2)s e anidridos de ácidos (SNAc2). Oxidação de cetonas (Oxidação de Bayer-Villiger); de amidas: a partir do ácido carboxílico (SNAc2), do cloreto de ácido (SNAc2), do anidrido de ácido (SNAc2), de ésteres (SNAc2); q. Aminas: Redução de nitroílo, redução de nitrila, redução de amidas, redução de oximas e azidas, aminação redutiva (redução de imina, alquil aminas e enaminas), amonólise dos haletos de alquila (só na preparação de íons de amônio quaternário), Síntese de Gabriel, degradação de amidas segundo Hofmann, rearranjo de Curtius; r. Sistemas α,β-insaturados: Condensação Aldólica seguido de eliminação; Condensação de Claisen seguido de redução da carbonila e eliminação; Cianoidrina seguido de eliminação e hidrólise; Reação de Perkin; Alfa-hidroxiácidos e seguido de eliminação; Halohidrina e seguido de oxidação da hidroxila e eliminação; outros...
1. SOLOMONS, T.W.G. Química Orgânica. Rio de Janeiro, Livro Técnico e Científico Editora S/A, vol.1 e 2, 8ª ed., 2006. 2. BROWN, W.H. Organic Chemistry, New York, Saunders College Publishing, International Edition, 1995. 3. CONSTANTINO, M. G. Química Orgânica. Rio de Janeiro, Livros Técnicos e Científicos Editora S. A. - LTC, 1a. ed., 2008. 4. SOLOMONS, G.; FRYHLE, C. Organic Chemistry. New York, Jonh Wiley & Sons, Inc., 7th ed., 1998. 5. PINE, S.H. Organic Chemistry. New York, McGraw-Hill International Editions, 5th ed., 1987. 6. CAREY, F.A.; Organic Chemistry, New York, Mc Gran Hill, 4th ed., 2000. 7. CLAYDEN, J.; GREEVES, N.; WARREN, S. & WOTHER, P. Organic Chemistry, New York, Oxford University Press, 2001.